从1996年首届克利伯环球帆船赛开始举办,中国元素就一直存在于这项全球性赛事中。中国香港、上海的停靠使得这项比赛有两站在中国，从2005-2006克利伯环球帆船赛开始，克利伯赛事停靠青岛站、并且以青岛号命名帆船，中国元素在这项赛事中更是成为不可替代的元素。

       从整体上来看，前四届克利伯赛事的比赛路线是相同的，但是在某些赛段每届都有不同的变化。克利伯96自普利茅斯起航，比赛途经马德拉岛,罗德岱堡,巴拿马,加拉帕戈斯,夏威夷,横滨,上海,香港,新加坡,塞舍尔群岛,德班,开普顿,萨尔瓦多（巴西）,亚速尔群岛，最后回到普利茅斯。

       在第二届即克利伯98环球帆船赛中，船队在巴拿马简短停留之后访问了位于古巴境内的海明威港，其余部分与首届相同。

       在克利伯98之后，纽约代替了亚速尔群岛作为经停的港口之一。这样的改变导致比赛的航程延长，所以出于平衡赛距的原因毛里求斯被推荐代替了塞舌尔群岛。同时，为了同样的理由取消了在德班的停留（当然，在克利伯05/06中保留了德班），开普敦变成南非唯一的经停港。

       克利伯2000赛事的重大改变是所有的参赛船只被以城市名称重新命名。朴茨茅斯成为新的起止港口，另外加入泽西作为倒数第二站以便于控制船队到达终点的确切日期。在之前的几届比赛中，由于要横穿大西洋，船队抵达英国终点站的时间难以预测，所以在2000年赛事中加入英国泽西作为倒数第二站，自泽西至朴茨茅斯距离很近，便于预测船队到港时间以组织各类活动。

       在2001年3月船队在离开东京湾时遭遇了一场恶劣的风暴，几艘帆船受损，被迫返回横滨做第二次起航。在这一赛段（驶往香港），船队绕开了上海而改在冲绳停靠。同年4月，8艘克利伯帆船在香港与其他40艘船只一起参加了为期五天的圣费尔南多帆船赛，克利伯帆船以其出色的表现、长达30天续航能力、可混合其他船员进行比赛的兼容性给所有人留下了深刻的印象，成为比赛的亮点。

       对于2002年克利伯环球帆船赛来说，一个主要的变化就是比赛的起止港口改在了利物浦。无论对于赛事本身还是利物浦来说，这都是一个重大改变，为之后的发展打下了基石。在该年度的赛事中，由于非典型性肺炎的原因，上海再次被绕过，船队由横滨直接驶往了香港，之后的航程与前一届基本相同。2002/2003克利伯环球帆船赛在利物浦的归港仪式盛况空前，超过8万名的现场观众见证了这一盛大的场面。8艘整齐划一的60呎大帆船，分别代表了布里斯托、开普敦、格拉斯哥、香港、泽西、利物浦、伦敦、纽约，在结束了为期11个月的环球航行之后于2003年9月27号抵达了将举行颁奖仪式的利物浦艾伯特码头。这次比赛的结束也是令人伤感的，因为这一届是最后一次使用原型的60呎多桅快帆船进行比赛，标志着一个时代的终结。

       2005-2006克利伯环球帆船赛采用了新航线，在英国利物浦启航后，依次途经卡斯卡伊斯（葡萄牙）、萨尔瓦多（巴西）、德班（南非）、弗里曼托（澳大利亚西部）、新加坡、青岛、横滨（日本）、维多利亚（加拿大）、巴拿马运河、库拉索岛（加勒比地区）、纽约（美国）和泽西岛（英国群岛）。

       在这届比赛中，中国青岛首次成为比赛的一站，克利伯在青岛站的活动取得了巨大成功，克利伯也成为中国媒体关注的对象。