克利伯07-08比赛中，比较大的船长是50岁的西蒙 布拉德利。尽管这是他的第二次环球航行，但是自2003年来，他一直作为职业选手参赛。

       航海成为他的个人爱好已经很多年了。千禧年时，为了克利伯的比赛，西蒙辞去了工作——而那份工作他做了20年。在那次比赛中他成功地完成了整个环球航行。

       “我还没想过这次路线和船队是否还和上次一样，”西蒙说，“这些船比2000年的那些要大了，而且这次要到达14个港口。我以前只去过这其中的3个——纽约、夏威夷和萨尔瓦多。”